Kashima Antlers

Osako đạt được thành tích ghi được 65 bàn thắng sau 191 trận cho Kashima Antlers.[1]

1860 München

Tháng 1 năm 2014, Osako chuyển đến Đức thi đấu cho TSV 1860 München tại giải 2. Bundesliga với bản hợp đồng có thời hạn ba năm rưỡi.[2] Anh có được 6 bàn thắng chỉ sau 15 trận cho 1860 München.[3]

FC Köln

2014-15

Tháng 6 năm 2014, Osako có cơ hội thi đấu tại Bundesliga khi anh gia nhập đội bóng mới lên hạng 1. FC Köln.[4] Ngày 30 tháng 8 năm 2014, anh có bàn thắng đầu tiên tại Bundesliga trong chiến thắng 2-0 trước VfB Stuttgart.[5] Đến ngày 8 tháng 3 năm 2015 anh mới có bàn thắng thứ hai tại giải đấu này trong trận thắng 4-2 trước Eintracht Frankfurt.[6]

2016-17

Ngày 20 tháng 8 năm 2016, vào sân từ ghế dự bị trong trận đấu tại Cúp bóng đá Đức với BFC Preussen, Osako đã lập cú đúp trong chiến thắng 7-0 của Köln.[7] Ngày 21 tháng 9, anh là người gỡ hòa 1-1 cho Köln để giúp đội bóng của mình lội ngược dòng đánh bại Schalke 04 3-1, bàn thắng đầu tiên của anh tại Bundesliga kể từ tháng 8 năm 2015.[8] Bốn ngày sau đó, anh đem về 1 điểm cho Köln trong trận hòa 1-1 với RB Leipzig.[9] Ngày 15 tháng 10, anh có một đường chuyền thành bàn và mang về một quả phạt đền giúp Köln đánh bại Ingolstadt 2-1 vươn lên vị trí nhì bảng Bundesliga.[10]

Ngày 28 tháng 1 năm 2017, Osako có cú đúp đầu tiên tại Bundesliga trong trận đại thắng SV Darmstadt 98 6-1.[11] Anh kết thúc mùa giải 2016-17 với 7 bàn thắng sau 30 trận tại Bundesliga.[12]

2017-18

Ngày 1 tháng 10 năm 2017, anh có bàn thắng đầu tiên trong mùa giải 2017-18 trong trận thua RB Leipzig 2-1.[13] Ngày 2 tháng 11, anh ghi được hai bàn thắng và có một đường chuyền thành bàn trong trận thắng 5-2 của Köln trước BATE Borisov tại UEFA Europa League.[14] Ngày 17 tháng 2 năm 2018, anh chấm dứt chuỗi 9 trận không có bàn thắng tại Bundesliga bằng bàn mở tỉ số trong trận hòa 1-1 với Hannover 96.[15]

Trong thời gian thi đấu cho Köln, Osako có tổng cộng 15 bàn thắng và 15 pha kiến tạo trong 108 trận tại Bundesliga.[16]

Werder Bremen

Tháng 5 năm 2018, Osako chính thức chuyển đến Werder Bremen sau khi FC Köln rớt hạng Bundesliga.[17] Anh ghi bàn ngay trong trận đấu đầu tiên cho Bremen gặp đội bóng hạng dưới Wormatia Worms tại Cúp bóng đá Đức ngày 18 tháng 8.[18] Anh có bàn thắng đầu tiên cho Bremen tại Bundesliga với bàn mở tỉ số trong trận thắng 2-1 trước Eintracht Frankfurt.[19]